民國初年，上海號稱「東冒險家樂園」，各路英雄傑雲(yún)集。當時上海三大亨力建造叱吒風雲(yún)的流氓集，素有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業(yè)，往往后土不擇手段。傲天、嘯山、金棠亦歷盡時代的波瀾起跌、敵友之的爾虞我詐。在這時局紛的年代，又有誰能彰顯出性的光輝？喬傲天?擅於謀冒起上海新勢力年輕的傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海六舖當水果店學徒，但惡力當?shù)溃撂鞛閽暝蟠?決以拳頭打出一片天，並嘯山不打不相識，二人旋稱兄道弟，以一人獻謀、人動武之策，合力於上海頭打出個小名堂。及後，天於賭場打工，憑小聰明老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給夫金棠，傲天再助金棠策豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天勝追擊，拉攏金棠與嘯山盟，成立「三鏗公司」，式營運鴉片運輸保險的工，生意愈做愈大。傲天由寂無聞的水果小工，一躍雄霸上海的大亨！傲天能雄霸一方，全賴桂生的知之恩，二人合作無間，相相交，二人產(chǎn)生微妙情愫卻不敢越雷池半步，並接桂生安排，娶其近身侍女淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因黑幫身份而敬而遠之。及，傲天把對小樓的感情投到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯山?好勇鬥狠有拳頭才是真理龔嘯山人「癲狗」，為人火爆狂妄一生人中只顧及妻子劉美(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從，但其性格好勇鬥狠，難控制，訓練中途已被開除輾轉(zhuǎn)間，嘯山遇上美琴，人不顧美琴父母反對，珠暗結(jié)，私奔至上海灘頭，山?jīng)Q定在此大展拳腳，打名堂，並與傲天稱兄道弟傲天不慎得罪當?shù)貝簞萘?招來殺身之禍，幸得嘯山命相救，二人兄弟情義更。當嘯山混得有聲有色時他越來越放肆的手段不慎罪軍閥，被對方追殺，嘯只得逃離上海。但嘯山的心未有因此而熄滅，並藉在武備學堂結(jié)識的人脈，攏軍閥，逐漸建立起自己武裝力量。其後，嘯山風傲天成為金棠和桂生的手，並經(jīng)營起運送煙土生意嘯山發(fā)現(xiàn)這是回歸上海的時機，便趁傲天運送鴉片，攔途截劫，終如願與傲、金棠共同成立三鏗公司幾年間，「三鏗」飛黃騰，雄霸鴉片市場，橫行法界，三人更兄弟相稱，合上海三大亨！翟金棠?氣如虹問鼎上海黑白兩道翟棠本於巡捕房任職「包打」，慣用黑吃黑手段，屢奇案，深得法國殖民政府信任，扶搖直上成督察長金棠亦得賢妻桂生相助，其建立的黑道勢力，聲勢見浩大，旗下賭場、妓院生意均蒸蒸日上，令金棠鼎上海灘黑白兩道！金棠已雄霸一方，但仍覬覦上的鴉片生意，可惜以鎮(zhèn)岳首的八股黨壟斷鴉片販賣令他未能分一杯羮，苦無策。此時，由桂生引薦的天膽識過人，金棠對他委重任，終把八股黨的鴉片務擊潰！得桂生及傲天扶，金棠氣勢如虹，隻手遮上海半邊天。及後與嘯山傲天合作成立三鏗公司，他於上海的身份地位更見赫！金棠搭上著名歌女祝虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之，徒添幾分霸氣。動盪亂敵我難分傲天、嘯山、金逐步成為上海首屈一指的亨，三分天下，各據(jù)一方但三鏗公司卻充滿外憂內(nèi)……隨《國際鴉片公約》立，市民對鴉片的遺禍怨載道。身為總參謀副官的立(關禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻在傲天的助下，立下大功，得委員賞識。二人自此唇齒相依建立互相利用的關係。而人聞風喪膽的斧頭幫幫主冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天海派作風心生敬佩，礙於份，二人終歸未能成為真的戰(zhàn)友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻，一解煩愁，但現(xiàn)實的桎卻令他看清社會真面目，成被利益沖昏頭腦的青年一度想要把傲天推向絕地上海灘刀光劍影，人人為求自身利益不擇手段，三天下的局面亦逐步分裂。後日軍大舉侵華，上海淪，喬傲天、龔嘯山、翟金三兄弟終歸各走各路。走亂世之中，誰又能成為上灘最後的贏家?